Korol_Kotov

В коде не разбирался, быстро глянул, но по-моему вы очень его перегрузили. Если вы хотите делать проверку руками, то не знаю зачем ждать через sleep и тд.

Вызывается ваша команда work, происходит выдача человеку денег. Записывается таймстамп выдачи в в ваш json файл. Тут уже от нужды зависит, можете записывать только время последней выдачи, можно время последней выдачи + время, когда в следующий раз нужно будет выдать и тд. Допустим, для примера будет только одно поле - время последнего выполнения команды в виде таймстампа. Далее вы просто берете время последнего выполнения и складываете его с вашей задержкой для команды (в секундах, естественно), и если получившееся число меньше текущего таймстампа - выполняете команду.

def work():
    with open('users.json', 'r', encoding='utf-8') as f:
        users = json.load(f)

    if ctx.author.id not in users:
        users[ctx.author.id] = {'last_work_time': 0}

    current_timestamp = int(time.time())
    work_cooldown = 60*60 # допустим задержка 1 час

    last_work_time = users[ctx.author.id]['last_work_time']

    if last_work_time + work_cooldown <= current_timestamp or last_work_time == 0:
        send_message('Ваша оплата: xxx')
        users[ctx.author.id]['last_work_time'] = current_timestamp

        with open('users.json', 'w', encoding='utf-8') as f:
            json.dump(users, f)

d = {"676744847844897979": 0, "5465756846894984": 10}
print(sorted(d.items(), key=lambda item: item[1], reverse=True)[:10])

Есть специальный декоратор, который вешает кулдаун на команду

@commands.cooldown(1, 30, commands.BucketType.user)

1 - кол-во использований команды
30 - время в секундах, через сколько можно использовать команду еще раз
commands.BucketType.user - ограничение для пользователя

Советую прочитать описание декоратора, чтобы понимать:
https://github.com/Rapptz/discord.py/blob/async/di...

Когда кулдаун тригерится, он вызывает on_command_error

Дальше уже в этой функции делаете что вам нужно. Пример для КД 14 дней:

@commands.cooldown(1, 14*24*60*60, commands.BucketType.user)
@bot.command()
async def work(ctx):
    await ctx.send('hello')

@bot.event
async def on_command_error(ctx, error):
    if isinstance(error, commands.CommandOnCooldown):
        retry_after = str(datetime.timedelta(seconds=error.retry_after)).split('.')[0]
        await ctx.send(f'**Вы устали! Приходите через {retry_after}**')

Форматирование вроде 20:30:14 PM или 00d 00h 00m 00s уже сами сделаете с помощью strftime