Способ с max-height: 0, а потом max-height: *какое-то число* тоже не подходит так как со временем в div будут добавляться новые элементы и высота будет изменяться.

Можно обернуть контент блока, у этой обёртки мы будем брать clientHeight и присваивать это значение в max-height родителя

Вот, можно посмотреть здесь, возможно код не очень хороший, но суть уловить можно
https://codepen.io/Kirill9011/pen/BajEwBJ?editors=0010

До псевдоэлемента нельзя достучаться через JavaScript.
Значит, единственным выходом является написание класса в css и присвоение его к body.

Не у отдельного блока, а именно страницы.

Для справки, ::webkit-scrollbar = body::webkit-scrollbar