Привет,
Первое что нужно это установить mac os x. Это может быть как mac mini / mac book к примеру с предустановленной mac os x так и виртуальная машина.
Второе зарегистрировать apple id (если нету) и загрузить из app store на mac среду разработки Xcode.
Третье определись с языком, я начинал изучать программирование для iOS с языка objective C, но на мой взгляд он сложнее в изучение, чем Swift. Но весомая часть приложений и библиотек mac os x и iOS написаны на objective C. С твоим опытом рекомендую Swift
Если решишь изучать Objective C то рекомендую книгу "become an xcoder"
Если решишь изучать swift то
swiftbook.ru
Этой информации достаточно для изучения языка и быстрого старта.
Четвертое, я изучал только программирование под iOS тебе тоже советую начать с iOS. Так как система легче менее функциональная нежели mac os x, ее легче изучить. Освоишь iOS, затем изучишь Mac OS X.
Пятое gui, изучи все элементы интерфейсов в будущем меньше костылей будет.
Так же советую тебе блог этого парня
https://www.youtube.com/channel/UC-jehhhrJM9abVzAb... тут много интересных вещей. И если ты знаешь английский то обязательно почитай документацию apple по стандартным библиотекам
https://developer.apple.com/reference/