Филипп, город Б выходит в принципе через шлюз А, DHCP проходит конечно, получают IP адреса в обоих городах, физически сервер в городе А.
Порты проверю конечно, но меня смущает, что например \\192.168.1.15\share-1\work1 - работает, а например \\SERVER05\share-1\work1 нет. На сервере wins нет в обще записей о городе Б, что удивляет.