АртемЪ

Почему Windows не создает handle у окна при свернутом RDP

Потому что нет окна.
А нет окна, нет и handle.
Подключайтесь локально, или например через Teamwiewer - и такой проблемы не будет.

Окна это графический интерфейс для пользователя. Они создаются только когда пользователь работает в системе.
Если вы зашли в систему локально - вы будете в системе пока не нажмете кнопку выйти из системы, или выключите систему.
Если вы зашли в систему через RDP - вы будете в системе пока активен сеанс RDP, как только он становится неактивным - например вы его закрыли, или просто свернули, система перестает обслуживать графический интерфейс пользователя, ибо пользователь вышел.
Хотя запущенные процессы продолжают работать.

Существует множество программ позволяющих осуществлять синхронизацию локального каталога с FTP.
Ну как вариант WinSCP

Ну или разбить задачу на две подзадачи-
1)Отследить изменения в папке - существует куча скриптов на разных языках, легко гуглится.
2)Передать измененые файлы на ftp - ну тут либо штатный ftp клиент windows из командной строки, либо что-то более удобное вроде wput.
В итоге - задание в планировщик которое будет с нужной периодичностью запускать скрипты.