Как построить регрессию на данных типа string (машинное обучение)?

А вы уверены, что вам нужна именно регрессия, а не кластеризация ? Если переводить в цифры, то неужто найдется библиотека не питоне, которая сообразит, что Old < Renovated < New и что сопоставить им значения 10, 25 и 50 будет разумно (числа и отношения взяты с потолка, для примера) ?