Добрый день, Дмитрий.
1. В такой последовательности:
Python
a) Майкл Доусон -
рус ...
eng
b) Марк Лутц -
рус ...
eng
c)
Дэвид Бизли +
Лучано Рамальо
Дальше - самостоятельный выбор, исходя из личных потребностей.
Django
a) Джейкоб-Каплан Мосс и Адриан Головатый -
рус ...
eng
b)
Django Girls Tutorial
c)
Гринфилды +
Равиндран
Параллельно читаем
Django documentation
2.
HTML5 +
CSS3 +
JS +
SQL.
Знать на уровне, достаточном для реализации собственного проекта с нуля (скажем, свой сайт). Для этого, правда, достаточно HTML и CSS, в объеме указанных книг. Другой вопрос, что и JS, и SQL практически всегда требуются в багаже знаний при устройстве на работу (достаточно посмотреть вакансии).
3. Нет, просто нету смысла. Актуальной качественной литературы по Python хватает. Есть некоторые исключения (некоторые из них мною упомянуты), но в целом, повторюсь, с современной литературой у Python все в полном порядке. Ищите на Amazon, сортируя по дате выхода.
