С учетом всего вышеописанного, Вам стоит поднять собственный почтовый сервер (если есть деньги- то можно MS Exchange, если денег немного- подойдет и Exim или что-то подобное), после чего настроить правила скрытой копии писем на ящик директора.
С точки зрения законодательства, существует 138 статья УК РФ о нарушении тайны переписки, а также статья 23 конституции РФ, о том же самом. Многие говорят, что если прописать пункт «чтение почты» в трудовом договоре, то все будет законно, но они заблуждаются- конституция стоит «Выше» по статусу любых договоров.
Для чтения переписки сотрудников существуют различные DLP системы, по словам производителей- совершенно законные. Стоит также учесть, что угрозу распространения конфиденциальной информации могут составлять только исходящие письма, поэтому чтение входящих- довольно сомнительная необходимость. А вообще, в наших реалиях- у кого «сильнее» юрист и больше денег- тот и прав.