Денис Инешин

А почему бы и нет. Особенно если в итоге строк у вас будет больше 3-х :)

Код разбивают на файлы для удобства разработки. В общем итоге сборщик все равно потом склеит все в один файл.

1. То что вы схлопнули не нужные участки кода средствами IDE - это не идеальное и очень ограниченное решение.
В большом проекте структура кода может иметь больше чем 1 уровень вложенности, и реализовать такую структуру, скрывая лишние элементы нельзя.

2. Переключаться между файлами удобнее, ведь даже одна фича может быть разбита на несколько файлов. Код будет чище, не нужно будет постоянно скроллить вверх-вниз на неизвестное расстояние. На другую вкладку можно переключаться быстро хоткеями.

3. Большие файлы могут притормаживать.

Мануал по Grunt

Так никто не делает. Обычно исходники сайта хранятся на локальной машине + Git (например). При необходимости внести изменения, они делаются локально, далее собираются билд (Grunt/Gulp/Webpack и т.п.) и уже потом заливается на сервер (вручную или автоматом).

Вообще нет, для неопределенных позиций нужно ставить значение "auto".
P.S. Имхо, такой миксин не нужен. Он не упрощает, а даже в чем то усложняет добавление position

Туториал по Grunt: nano.sapegin.ru/all/grunt-0-4
Когда все настроите поймете что писать на LESS/SASS не сложнее чем на чистом CSS, так как грунт сделает всю фоновую работу по конвертации в CSS за вас.

Бутстрап пока что отложите. Этот фреймворк вам сейчас помешает понять как оно все работает. Но в будущем очень поможет, когда все остальное уже будете знать.

Так же порекомендую вот эту тему: Какие есть практические курсы\уроки по html5 + css3 + javascript?

Упрощает написание конструкций вида:

.class_1 {...}
.class_2 {...}
.class_3 {...}
.class_4 {...}
...
.class_N {...}

Замаешься писать ведь. А на циклах, раз-два и готово.

Или например вы захотите разместить 100 картинок по кругу, с помощью position: absolute и top-left координат. Как рассчитать? В цикле, по формуле.

Что бы не делать вручную, посмотрите на Grunt.
На счет можно/нельзя смотрите сразу на офф. справку, там всё написано. Например nested_properties видно что пишем и во что компилится в итоге (это на вопрос о font)

Самое простое что вы можете делать в этой ситуации обновлять версию файла каждый раз при изменении чего-то в коде. Например так:
<link rel="stylesheet" href="style.css?v=1" />
внесли какие-то изменения, обновили версию:
<link rel="stylesheet" href="style.css?v=2" />
и т.д.

Этот нехитрый прием позволит вам говорить пользовательским браузерам, когда именно нужно перезаписать файл в кеше.

ИМХО, задача не имеет смысла. Я понимаю уже новые проекты делать на основе препроцессора. Но зачем старые то переводить? Любой CSS является вполне себе валидным LESS например. Максимум что может быть реально нужно для старых проектов, это вынести цвета в переменные и всё, и то при условии, что вам приходится часто лазить в эти проекты и что-то доделывать.