Алексей Начаров

У меня такой конфиг работает:

email_delivery:
  delivery_method: :smtp
  smtp_settings:
        ssl: true
        address: "smtp.yandex.ru"
        port: 465
        domain "my-site.io"
        authentication: :login
        user_name: user@my-site.io
        password: pass

Важно насколько я понял чтобы значение user_name совпадало с тем адресом, который указан как адрес отправке в настройках в административной панели redmine

В вашем распределении не учтена работа с контентом, тестирование. Чтобы получить бюджет надо сначала определить содержание работ (что именно нужно будет сделать), потом оценить трудоемкость этих задач, понять кто и когда вообще сможет это сделать, доступны ли эти ресурсы. У вас будет расписание работ, имея его можно понять как распределить бюджет.