Это реально глупый вопрос. Даже если не придираться к вопросам терминологии.
Человек который пишет «95 не обновляется на 98? 2000 не обновляется на XP? XP на Висту? Виста на 7»? подразумевается что он знает что такое ядро системы, загрузчик. И выше — «по RDP».
Как вы себе представляете обновить ядро изнутри?
Наверное все таки нужен какой то носитель, диск, сетевое хранилище с которого производится та загрузка при которой осуществляется вышеупомянутый upgrade?
P.S. Напоминаю что 98 патчем не ставилась на 95, и т.п.