Нашел у метода Записать НабораЗаписей РежимЗамещения.

ДатаЗаписи = Дата(Год,1,1);
	Данные = Новый ТаблицаЗначений;
	Данные.Колонки.Добавить("Дата");
	Данные.Колонки.Добавить("ФлагРасчета");
	
	Пока Год(ДатаЗаписи) = Год Цикл              
		Запись = Данные.Добавить();
		Запись.Дата = ДатаЗаписи;
		Запись.ФлагРасчета = Истина;
		ДатаЗаписи = ДатаЗаписи + 86400; // прибавляем день в секундах
	КонецЦикла;	

	НаборЗаписей = РегистрыСведений.УЗ_Календарь.СоздатьНаборЗаписей();   	
	НаборЗаписей.Загрузить(Данные);
	НаборЗаписей.Записать(РежимЗамещения.Слияние);

В принципе этот вариант устраивает. Пачкой данные закидываем. Если по "ключевому полю", в данном случае Измерению "Дата" данные есть - перезаписывает, если нет - добавляет. Надеюсь под капотом один запрос к БД.

Вопрос снят.
Ошибка в путях.
Добавил строку для установки текущего каталога.