Возможно я не так понял, вы имели ввиду именно notification облако а не красивое меню - облако. Замечу что каждая ос обрабатывает по своему сообщения отправленные на QSystemTrayIcon. В Windows это будет одноразовое облако, в Mac облако + хранение истории в Notification Center. Еще один популярный вариант использовать Growl, можете использовать его API.
Сергей Савостин: А я так и не догадался энтер жать. Но выяснил что дебаг работает если в настройках проэкта включить вывод в консоль отдельным окном. Проблема на самом деле была в обновлении XCode из которого выпилили старые SDK.
