Вопрос тянет на типичное ТЗ от заказчика, который и половины не понимает чего хочет :)
Направление - php, базы данных (mysql например), Telegram Bot API, читать по всему этому документацию и разбираться как работает. Желательно ещё почитать чего-нибудь про алгоритмы, что бы понимать как работает программирование в принципе. Когда будут конкретные проблемы и не понимание чего-то конкретного (например как выбрать случайный ответ из базы и т.п.) - тогда уже задавать вопросы. А в ином случае за Вас делать никто ничего не будет (по крайней мере бесплатно).