Что требуется в итоге от руби для ваших текущих задач?
Если разработка комплексных вещей на Ruby on Rails, то рекомендую сразу присмотреться к vagrant + ubuntu. RubyMine (IDE от JetBrains) хорошо работает с vagrant.
В случае если очень-очень надо завести руби непосредственно под виндой нужно воспользоваться
RubyInstaller, после чего добавить путь до папки bin в PATH переменную окружения.
Если всё сделано верно даже в стареньком cmd можно будет обратиться к рубям, рубигемам и тестировать свои приложения.