Разве аннотации работают с @property? Они же взаимодействуют напрямую с настоящими полями модели. Насколько мне известно, property не существуют в СУБД.
Я пытался его использовать, но для его использования обязательно нужно вызывать метод send_message, я бы больше хотел, чтобы клавиатура пересоздавалась, но пока не совсем понимаю как