делаем обертку строки, например row, у него clearfix, что бы обнулить флоат.
внутри флоаты, а row уже подымаем вверху на нужную высоту, которая должна быть одинакова для всеx, но в зависимости от высоты текста верхнего будет разная.
Что-то типа
https://codepen.io/haoss/pen/xaYprp