Начинать надо с азов (а это 2000-2003) - тут могу посоветовать книги Фёдора Зубанова, они на русском.
Далее, необходимо пройти по всей цепочке именений и улучшений, произошедших в 2008/2008R2 - тут могу посоветовать только цикл книг "Ресурсы windows server 2008", они опять же на русском языке + существует огромное количество литературы на английском
По 2012/2012R2 есть цикл докладов на TechDays (Константин Леонтьев) и тонны литратуры
P.S. Ну и самый ценный совет - Читайте TechNet и литературу в оригинале (на английском)