Ну как минимум вы привязываетесь не к тому элементу. У вас странная задача)
Тут больше подойдет чекбокс, еще его надо привязать к елементу вот тут: var btn = document.getElementById('wd-_teaser');
def something:
driver = webdriver.Chrome()
driver.get('https://yandex.ru')
driver.execute_script(
"var btn = document.getElementById('wd-_teaser');"
"var checkbox = document.createElement('input');"
"var label = document.createElement('label');"
"label.appendChild(document.createTextNode('GOOD'));"
"checkbox.type = 'checkbox';"
"checkbox.id = 'randomID';"
"btn.appendChild(checkbox);"
"btn.appendChild(label);")
element = driver.find_element_by_id("randomID")
while not element.is_selected():
time.sleep(2)