Denis Smirnov

Автоматизировать - только через отдельный модуль, который будет дергать API. Крупные магазины делают так.
Или, возможно, существуют SaaS сервисы, но интернет-магазины индивидуальны.

Это есть в AdWords.

Вам не нужны программы автоматизации, используйте в объявлении подстановку динамических ключевых слов. Это есть как в AdWords, так и в Direct.

Если вам нужно создавать автоматически, используйте API, или, к примеру, JS-скрипты встроенные в AdWords.

spywords.ru вам в помощь.

Понятия не имею, что вы включаете в понятие настройки контекстной рекламы, я бы в качестве дна установил уровень в $1500.