Я изучал (не Jade и Stylus, а LESS и SASS): пришел в проект, в нём уже вышеупомянутые технологии.
Открыл документацию, вначале прочитал в общем виде документацию, сильно не вдумываясь. Вдумчиво прочитал про синтаксис и основные приёмы из примеров.
Потом полез в код проекта, увидел непонятности, вспомнил, что про нечто подобное я поверхностно читал, пошел в документацию и вдумчиво перечитал эти моменты. И так каждый раз в непонятных местах.
Сказать, что я целиком ознакомился с данными технологиями - не могу, но так как я всё равно забуду неиспользуемые тонкости, то в них сильно и не углубляюсь. Работаю с тем, что необходимо прям сейчас, а не теоретически возможно понадобится в будущем. Понадобится - изучу документацию.