1. Не используйте PPTP
2. Попробуйте установите в качестве gw на нужных маршрутах интерфейс pptp. Возможно, что-то некорректно указали. И включите check gateway, будет хотя бы понимание, что маршрут активен.
3. Нарисуйте нормальную схему или приложите экспорт с обоих роутеров без чувствительных данных. Иначе гадать можно долго.
4. Сделайте сами трассировки и посмотрите, где обрываются пакеты.