Не уверен, но зачем у вас два хендлера?
объедините все под один, иначе когда вы нажимаете на кнопку срабатывает только первый

@bot.message_handler(content_types=['text'])
def message_reply(message):
    if message.text == 'Top 15':
         bot.send_message(message.chat.id, 'District of Columbia $5.283')
    elif message.text == 'Check':
         markup = types.ReplyKeyboardMarkup(resize_keyboard=True)
         btn3 = types.KeyboardButton('NORTHEAST')
         btn4 = types.KeyboardButton('MIDWEST')
         btn5 = types.KeyboardButton('SOUTH-EAST')
         btn6 = types.KeyboardButton('SOUTH-WEST')
         btn7 = types.KeyboardButton('WEST')
         markup.add(btn3, btn4, btn5, btn6, btn7)
         bot.send_message(message.chat.id, 'Choose your region!', reply_markup=markup) 
    elif message.text == 'NORTHEAST':
         bot.send_message(message.chat.id, '55')

bot.polling(none_stop=True)