На текущий момент приличными чисто внешне являются только эти две ОС (UbuntuDDE или Deepin).

Ни то, ни другое.
В наше время проще взломать прокладку между монитором и стулом (пользователя) чем ПРАВИЛЬНО настроенную ОС. А кто настраивает ОС ? правильно - человек )))

Я бы предложил Debian + "легковесное окружение без рюшечек" - но дело не в ОС, а в том как её настроили.

qTox, VKmessenger, Skype?

После этого вопроса можно спокойно прекратить употреблять слово безопасносить !!!

Оффтоп:
- Шеф, у нас дыра в безопасности!
- Ну хоть что-то у нас в безопасности.

Лог файл показывает что задача была выполнена но по факту скрипт не запустился

Если в логе указанна что задача запустилась, значит запустился.
Вопрос в другом - как вы определяете, что не запустилось ?:
- процесс может в консоль выдавать ошибку или по таймеру ждать ввода и завершиться.

Для уверенности:
1) В начале скрипта запишите что-то в какой-то файл
2) В конце скрипта в этот же файл запишите что выполнено
3) И не пренебрегайте выводом логов при добалении в крон
/home/admin/Telegram_bot/main.py >> /home/admin/Telegram_bot/main.log 2>&1

И да, у пайтона есть свой шедуллер - python-crontab

Частая проблема - Глобальные переменные залогиненых пользователей и пользователя запускаемого по крону могут отличаться (как их наличие так и параметры) - тут нужно смотреть вашу систему.

Укажите в теме строчку из crontab -e и /etc/crontab - я не могу с этого поста зайти к вам в систему и увдеть, а не опечатались ли вы... По конкретике можно, что-то сказать.