Проблема оказалась в ifconfig, а не в route. При привязке адреса интерфейсу ifconfig по какой-то причине в FreeBSD 13.0-RELEASE-p4 не учитывает текущую таблицу маршрутизации (fib 1) и использует (fib 0) в скрипте dhclient-script.
В итоге изменил dhclient-script и добавил в начало кода определение текущего fib
FIB="fib `sysctl net.my_fibnum | awk '{print $2}'`"
а затем к каждому вызову ifconfig в конец добавил $FIB. Например,
$IFCONFIG $interface inet -alias $alias_ip_address $FIB > /dev/null 2>&1
в итоге всё нормально начало прописываться и работать.