Gibbzy

1)Думаю что стоит писать отдельно от вордпресса, захотите потом переехать с него и будете рады такому решению.
3) Никак, если он не будет понимать что делает то вряд ли сделает это хорошо.

задачи с которыми я сталкиваюсь чаще всего:
1. крутилки вертелки и прочие ротаторы
2. фотогаллерейки
3. добавлялки товаров в корзины.
Прочие эффекты.