Мне довелось делать такое в одном из проектов. Мы использовали
itextpdf 5. Вроде 5 уже
не поддерживается, но это не мешает проекту продолжать работать). Теперь у них 7 весрия и вроде платная -
https://itextpdf.com/en
Там есть PdfWriter и с его помощью можно это сделать. Вроде что-то такое было
writer.getDirectContentUnder().addImage(image, width, 0, 0, height, 0, 0);
Где Image это тоже класс из itextpdf. У него там было вроде несколько вариантов создания.
