Начните с JavaFX, его метят на замену как HTML5, так и Swing. По самому языку читайте Философия Java. Если хотите Android, то ставьте сразу Android Studio от Google. В противном случае Eclipse, либо IDEA.
Сразу разберитесь с template-ами в этих IDE, типа sysout, который делает подстановку на System.out.println, или main -> public static void main(String[] args) {}. Не забудьте про hot keys, они серьезно облегчают работу в IDE. Можете еще мой твиттер прошерстить, я там иногда делюсь всякими полезными, не очевидными штуками по работе с Eclipse.
Обязательно разберитесь с GC и аргументами запуска JVM. Это место, где возможен гибкий тюнинг. Вот можете оценить масштабы тюнинга
docs.oracle.com/javase/8/docs/technotes/tools/unix... А здесь можете почитать про GC
docs.oracle.com/javase/8/docs/technotes/guides/vm/...
А вообще начать можно отсюда
docs.oracle.com/javase/8