Вопрос следующий как работает принцип выдачи лицензий?
Софт запрашивает свободную лицензию у KMS сервера. Если у сервера есть такая лицензия - то она выдаётся на срок своего действия.
Сервер выдаёт лицензии на длительный срок и компьютер может работать офлайн?
Именно так.
Или требуется постоянно иметь связь с KMS сервером?
Нет. Не требуется.
Может-ли слетать? Может. Особенно если активация не совсем "лицензионная".