Есть подозрение, что в качестве "ближайшего" времени, вы используете двухзначное значение.
%H форматирует текущий час в двухзначном формате (
00, 01, …, 23).
https://docs.python.org/3/library/datetime.html#st...
К слову, также:
Событие
on_ready может происходить более одного раза:
Использовать
while True в асинхронном коде не самая лучшая идея. Используйте asyncio tasks для этого. discord.py имеет расширение для упрощенного управления asyncio tasks:
https://discordpy.readthedocs.io/en/stable/ext/tas... 
