Самым простым способом будет реализовать всё это через threading и time.sleep()
Здесь создаётся 2 потока, которые отправляют сообщения, а потом уходят в сон на 24 часа

import datetime as dt
from threading import Thread
from time import sleep


class SendThread(Thread):
    def __init__(self, hours: int):
        Thread.__init__(self)
        self.hours = hours

    def run(self):
        # Здесь код, который будет выполняться в потоке
        day_to_seconds = 24 * 60 * 60
        now = dt.datetime.now()
        today_time = now - dt.datetime(year=now.year, month=now.month, day=now.day)
        seconds = today_time / dt.timedelta(seconds=1)
        time_to_next_call = self.hours * 60 * 60 - seconds  # Время в секундах до первого вызова
        if time_to_next_call < 0:
            time_to_next_call += day_to_seconds
        sleep(time_to_next_call)

        while True:
            #  Ваш код (отправка сообщения)
            # ...

            sleep(day_to_seconds)


# Ваш код...

if command == "/start":
    send_12 = SendThread(hours=12)  # сообщение #1
    send_18 = SendThread(hours=18)  # сообщение #2

    send_12.start()
    send_18.start()

Лично я реализовывал всё это через ввод в чат определённых команд. Это можно сделать так. Допустим, вы пишете в чат определённую команду, например "/start-game". Бот это считывает и выполняет вашу функцию по самой игре.
Статистику можно хранить при помощи стандартной библиотеки sqlite3, и при достижении определённых параметров выдавать ачивку.
Картинки можно отправлять вот так:

image = Image.open('your\\path\\to\\image.jpg') # открытие картинки
with io.BytesIO() as image_binary:
    # перевод картинки в байтовый формат
    image.save(image_binary, format="JPEG", quality=95) 
    image_binary.seek(0)
    # отправка картинки
    await channel.send(file=discord.File(fp=image_binary, filename="image.jpeg"))

Здесь используется PIL.Image для открытия картинок и работы с ними, а так же io.BytesIO для перевода картинки в байтовый формат для отправки изображения в сообщении.
Для понимания работы ролей советую посмотреть этот видеоролик: https://youtu.be/87_3zcv8q5I
И напоследок скажу, что нужно привыкать читать документацию - без этого никуда. Документация по discord.py: https://discordpy.readthedocs.io/en/latest/api.html