Eugene25

Сначала вам нужно знать базовый синтаксис языка. Плюс несколько стандартных библиотек. Потом ищете простую идею для своей программы. Не нужно искать идеи в интернете или тут спрашивать. Напишите несколько программ для себя. Вот мой пример:
1) Я заметил, что много времени провожу на qna.habr.com(количество переходов можно посмотреть в браузере). Так вот, я захожу на главную страницу сайта, и смотрю новые вопросы по моим тегам. Делаю это почти каждые 10-30 минут. Это здорово отнимает время. Решим проблему с помощью python. Взял 3 библиотеки(requests, notify2 и beautifulsoup) и написал простую программу. Суть ее в том, что она раз в минуту запрашивает главную страницу qna(с cookies), парсит ее и забирает из нее текст вопроса и ссылку. Потом проверяет в цикле, есть ли данная ссылка в файле. Если нет, значит показываем на рабочем столе уведомления с новыми вопросами, а ссылки записываем в файл. И так в цикле. Вроде бы программа простая, но с помощью нее можно поработать на практике с циклами, файлами, сетью, парсингом и т.д.
Потом мне стало интересно, что такое боты в Телеграм. Почитал документацию и примеры. Вышеуказанною программу переделал под бота. Теперь уведомления приходят мне в телегу.
2) Следующую программу сделал для rutracker.org Суть ее в следующем - указываем программе ссылку на раздел форума, она парсит сначала главную страницу раздела, вытаскивает номер последней страницы и потом скачивает и парсит с первой по последнюю страницу, вытаскивая заголовок раздачи, размер, сиды/пиры и записывает это все в базу sqlite3. Открываю базу с помощью sqlitebrowser, и могу искать раздачи по тексту, также сортируя по сидам, пирам, размеру и т.д Здесь опять можно потренироваться на практике с циклами, работой с сетью, парсингом, базой данных.

Когда будете писать код, который вам интересен, вы и сами не заметите как, запомните синтаксис, часто используемые библиотеки и т.д.

Пример бота для qna.habr.com:

Книг по Python огромное количество, но вы правы - в большинстве 80% книги - это базовый синтаксис, списки, словари и т.д. Тут 3 варианта:
1) если есть уверенность в себе - идти джуном куда-нибудь;
2) идти на фриланс;
3) писать софт для себя(знакомых)
Я для себя выбрал последние 2 пункта. Пишу почти каждый день разные скрипты, сталкиваюсь с новыми задачами - гуглю их и реализовываю. Каждый день я узнаю что-то новое в Python. И чем больше я узнаю Python, я также каждый раз осознаю, как мало я знаю)

Вот я например, вообще никакие книги не читал(полностью, мне лень, а зря). Парсинг - это моё хобби. Могу спасить без проблем всё что можно, и что нельзя - тоже могу. Могу за пару минут накидать скрипт, который каждый день будет качать новинки с популярных сайтов музыки. Пошёл на фриланс. Беру заказы. И каждый раз сталкиваюсь с трудностями. Решаю с помощью google, тем самым получаю ценный опыт. Бывает нечего делать, смотрю заказы на фрилансе, и просто для себя(если меня не выбрали исполнителем) решаю их. Таким образом, получаю опыт, который нельзя получить прочитав 10 книг.
Работая на фрилансе, каждый раз вспоминаю бородатый анекдот - "Забудьте все, чему вас учили в университете..." - ведь там заказчику нужно решить определенную проблему, решение которой нет не в одной книге.
Так вот, прочитайте Лутца, и займитесь реальным делом. Это принесет вам больше пользы, чем стопка книг.

Как я сам переходил с постоянной работы на Upwork:
сначала брал небольшие заказы и делал их в свободное время. Заказов становилось всё больше. В какой-то момент подработка по вечерам стала приносить столько же денег, сколько основная работа full-time. В этот момент решил, что пора полностью уходить во фриланс.
Уволился. Стал фрилансить фулл-тайм. Поначалу было сложно забить всё свободное время, но даже при 50% занятости по деньгам выходило лучше, к тому же полная свобода, постоянно новые задачи.

Теперь по твоим вопросам.
1) Первое время необязательно заморачиваться за законность. Пока не выйдешь на стабильный доход хотя бы 100к/месяц, париться особо не за что. Можешь выводить деньги на PayPal или Payoneer или другими полулегальными способами. На первых порах лучше сосредоточиться на работе.
2) Когда появится стабильный ощутимый доход, то нужно регистрировать ИП, открывать расчётный счёт. В качестве налогообложения либо патент, либо упрощёнка 6%. Особо ничего сложного, инфы в инете в и на тостере куча.
3) Обычный расчётный счёт для ИП. На упрощёнке платишь 6% со всех доходов, которые поступают на счёт, платить нужно в определённые даты, чтобы налоги взаимовычлись с обязательными взносами ИП.
На патенте платишь годовую стоимость патента и обязательные годовые взносы и больше ничего. Далее только ведёшь КУДиР.
Нужно выбрать как вести бухгалтерию: электронные системы (Эльба, Моё Дело); услуга бухгалтера от банка или стороннего сервиса; наёмный бухгалтер; или тупо самому в экселе. Я пользуюсь первым способом.

4) В классическом фрилансе (когда делаешь заказ за заказом) действительно редко бывает энтерпрайз. Там обычно небольшие конечные проекты. Но когда долго работаешь на фрилансе, то начинает надоедать постоянный поиск клиентов и стремишься к одному большому проекту. По сути фриланс в какой-то момент перерастает в удалённую работу. И тут уже вполне может быть энтерпрайз. По технологиям это ты сам для себя решай. Нужно посмотреть, какие есть проекты, что востребовано. Возможно что-то подучить.