Jira - хороший вариант. И особенно в рамках вот этой проблемы "руководитель не сечет фишку". Он заводит проект/epic/задачу, как хотите, типа "надо добавить такую-то возможность". К ней уже технически подкованный товарищ линкует sub-tasks с оценками, комментариями, аттачами и т.д.
Получаем возможность управлять задачами и дядька сверху всегда видит наглядно, как идет работа.
В общем, не встречался мне еще проект, где команда пожалела, что встала на джиру или еще что
