Egideus

проблема может быть в задержке при сохранении файла, watch пытается получить доступ к файлу, раньше чем тот успел сохраниться на диске.
Для решения можно испрользовать либо setTimeOut:
watch('*.scss', function() {
setTimeout(function(){
gulp.start('sass');
}, 100);
});

либо спец параметр для watch:
watch('*.scss', {readDelay: 100}, function() {
gulp.start('sass');
});

Годный вариант на nginx+jira получился такой:
nginx.conf:

server {
    listen 80;
    server_name jira.myhost.com;
    rewrite ^(.+)$ https://jira.myhost.com$1 permanent;
}

server {
    listen 443;
    server_name jira.myhost.com;

    access_log /var/log/nginx/jira_access.log;
    error_log /var/log/nginx/jira_error.log;

    ssl_protocols TLSv1 TLSv1.1 TLSv1.2;
    ssl                  on;
    ssl_certificate     /etc/nginx/ssl/jira.myhost.com.crt;
    ssl_certificate_key  /etc/nginx/ssl/jira.myhost.com.key ;

    location / {
        proxy_pass http://127.0.0.1:8080;
        proxy_set_header Host $host;
        proxy_set_header X-Real-IP $remote_addr;
        proxy_set_header X-Forwarded-for $remote_addr;
        port_in_redirect off;
        proxy_redirect http://127.0.0.1:8080/ /;
        proxy_connect_timeout 300;        
   }
}

server.xml:

<Connector port="8080"
...тут все по дефолту...
scheme="https" 
proxyName="jira.myhost.com"
proxyPort="443"/>