Не хочу тут разжигать холивары, но сам прошел вашим путем (был Dell Axim X51v).
В общем, перешел на iTunes, перегнал всю коллекцию в ALAC, и синхронизовал свой iPod Classic 160GB с ней.
Качество звука повысилось на порядок, естессно при подключении хороших наушников.
Если вам прямо-таки необходимо использование гарнитуры, то берите iPod Touch и все будет чудесно.
P.S. А если вы слушали flac через A2DP гарнитуру, у меня для вас плохие новости… :))))
