Чтобы обновить xcode до последней версии, нужно обновить саму систему до последней версии.
А обновить систему - сбросить VMware, что мак запускаться не будет (опять же, на сколько мне известно).
Я думаю тут поможет только последняя версия системы, которую можно Эмулировать - вот тогда и xcode обновится, но системы такой на сегодняшний день вроде нет - поправьте если ошибаюсь :)
Можно просто для запуска xcode попробовать поискать другую версию OS X.
Если будет какой-то вариант решения этой проблемы (сам с ней столкнулся) - буду рад услышать решение.
