Руслан

В копилку Deep Freeze и его аналоги, когда файловая система возвращается к исходному состоянию.
Во время работы все изменения файлов пишутся на свободное место, а после перезагрузки стираются

Если /boot на разных дисках, то стоит указать UUID Raid'a (например md0p1 для загрузки), заодно проверить mdadm вдруг он не запускается из-за того что в состоянии Degraded

Если настройки одинаковые на обоих сегментах, то проверить связь между зданиями еще раз. Смотреть ошибки на порту.

По правде не особо тут известно для чего будет использоваться телефон. Предположим что важен каждый звонок.

Первый вариант пойдет для городов миллиоников, резервирование канала с watchdog через пару провайдеров.
Второй более надежный, но два звонка одновременно так не принять

Похоже на mdraid, те же проблемы.
Контроллер:
+ выше скорость, надежность целостности данных (Battery Backup Unit)
- при его отказе для быстрого восстановления придется искать подобный

Попробовать проверить права файловой системы и по очереди добавлять группу "Все" пока проблема не исчезнет.
Галка "Включить общий доступ с парольной защитой" выключена?

Создать новый сервер, на него перенести только Wordpress. Сравнить хэши с оригинальным дистрибутивом.
Установить Tripwire и Roothunter, запрет на исполнение + проверить права на папки.

Еще могу посоветовать Process Monitor, будет видно куда программа обращается.

что выводит sudo update-grub?

Проверить права доступа для рута, впервую очередь на какой айпи ему разрешено входить.
Обычно проще посмотреть в логах по какой причине отказ пришел