DneprMen

1) обычно мне двух версий питона хватает которые есть в убунте, но можно еще юзать deadsnakes
Для разных версий пакетов virtualenv.
2) лучше 3
3) у джанги даже pre-alpha версии довольно стабильные, а релиз уже сразу смело можно юзать.
4) хрен его знает
5) шаблоизатор встроенный либо jinja2. Так обычно pillow, djangorestframework, django-mptt, pytest, pytest-django, django-debug-toolbar, pytils, django-cleanup, sorl-thumbnail

Скажем, логику игрового сервера можно реализовать в виде микро-сервисов на более легковесных фреймворках нежели Rails: Sinatra, Hanami и т.д. Самый простой вариант - использование JSON в качестве формата для входных/выходных данных.
Или же при помощи MessagePack (есть gem) можно обмениваться с различными микро-сервисами, которые могут быть реализованы на других языках.

В случае использования MessagePack (или аналогов) и микросервисов всегда можно впоследствии перейти на решения на других языках, если потребуется из-за узких мест в производительности.