1) обычно мне двух версий питона хватает которые есть в убунте, но можно еще юзать
deadsnakes
Для разных версий пакетов virtualenv.
2) лучше 3
3) у джанги даже pre-alpha версии довольно стабильные, а релиз уже сразу смело можно юзать.
4) хрен его знает
5) шаблоизатор встроенный либо jinja2. Так обычно pillow, djangorestframework, django-mptt, pytest, pytest-django, django-debug-toolbar, pytils, django-cleanup, sorl-thumbnail