1. Лучше всех с Outlook естественно работает родной Exchange. Но, есть варианты. Первое, что отвалится и придется искать ему замену - autodiscover. На линуксе необходимо будет настроить веб-сервер, который по запросу на autodiscover.domain.ru будет слать необходимый XML файл. С траблшутингом в этом случае не знаком, думаю, есть какая-то веб-морда для этого.

Есть готовые решения, например, Zimbra. Существуют в опен-сорсе и вцелом неплохи.

2. Да, можно будет связать. LDAP же универсален. Поддерживает ли он мобильные платформы, думаю, тоже да, правда, не знаю точно. В любом случае скорее всего придется это пилить.

3. Можно настроить симлинки на Samba. Для репликации можно посмотреть в интернете, что вас устроит. Есть платные решения. И снова, придется пилить!

4. Здесь вы перейдете на аналог. Есть варианты в виде VNC или запуска удаленного рабочего стола через X11 forwarding в SSH

5. Останется вопрос с сервером. Перевесить 1С на Линукс?

6. DHCP естественно есть. Микротик имхо с дхцп справляется на редкость медленно.

7. Да, всё есть, всё придется конфигурировать ручками

8. С принтерами в линукс у меня не сложилось, не могу подсказать. Особенно не радовали драйвера.

Вы должны еще десять раз подумать. Особенно если вы не знакомы с линукс на уровне, достаточном для выполнения задуманного.

Может, в конечном итоге купить новое на базе MS будет дешевле, чем ваши пляски с бубном неизвестное количество времени. А если учесть, что по незнанию вы можете и рабочие часы своим коллегам "загубить", компания может потерять еще больше. Надежный бекап или надежные помощники за спиной вам бы не помешали. Удачи.