DevMan

потому что кодировка неверная.

https://2cyr.com/decode/ вам в помощь и умение обращаться с питоном.

в макось встроен пдф-принтер.
создаёте свою красоту в любом редакторе типа ворд/пейджес/etc и сохраняете в пдф.

если это "нормальный" пдф (а не скан), есть много инструментов.
например, https://pypi.org/project/pdfreader/

это фишка пдф - в нем можно делать формы.
также можно сделать обычную веб-форму и на основе введённых данных сгенерировать заполненный пдф для печати.

каждый способ имеет свои плюсы/минусы.

есть множество способов.
самый простой - перевести pdf в html-форму, и на ее основе сгенерировать новый pdf.

про doc не скажу, а для pdf можно юзать mpdf.
a лучше консольные утилиты типа wkhtmltopdf.

www.tcpdf.org и генерируйте какой угодно pdf.
пример