DevMan

потому что этот клиент так это реализовал.
в других будет иначе.

а если хочется иначе именно в ябломейле, зипуйте их.

но кто вам мешает использовать другой клиент?

если вы уверены, что образ передается полностью, а не чанками, то никак вы это не исправите.
могу только посоветовать дропбокс, он это умеет из коробки.

https://apple.stackexchange.com/questions/270227/h...

было такое. помогло выйти/зайти в настройках icloud'a.