Денис

Проблема, как я вижу, зарыта в реализации метода map::copy, вот в этом месте. Нельзя копировать сложные объекты функцией memcpy(), потому что при удалении копии её деструктор освободит данные оригинала. Для такого копирования следует либо использовать placement new, либо копировать целиком объект Node, типа того. Для того чтобы это работало потребуется реализовать глобальный оператор new, типа того. С этими изменениями конкретно описанная в топике проблема решается, но я вижу, что и другие методы класса map реализованы с похожими ошибками, так что не расслабляйся и не думай, что это была единственная проблема в коде.

Отдельный вопрос: зачем FileSystem::get_root() копирует всё дерево файловой системы, когда FileSystem::tree() явно не собирается его менять, можно было бы в этом случае обойтись константной ссылкой.

Никак.
Textarea - зона текста, там может быть только текст.
Если хотите большего - есть только три варианта, два - геморройные, с кучей коссбраузерных несовместимостей и особенностей, которые обязательно заставят вас рвать волосы на заднице:
1. Отказаться от textarea и использовать contentEditable div.
2. Подкладывать под(или поверх с pointer-events:none) div, который копирует содержимое textarea 1:1 со всеми стилями и отступами и раскрашивает его как надо.

...и третий, рекомендуемый лично мной:
3. Использовать одну из долгоживущих готовых библиотек, в которых всё давно отладили и предоставили удобные интерфейсы.