собираешь пути ко всем каталогам,
Делишь каждую строку по символу "\" и считаешь количество элементов. где больше - тот и выиграл
Это если надо пути наибольшей вложенности
А если просто количество, то для каждого корневого надо получить список всех вложенных, и уже их посчитать
