Anton

Настроил!)

1. У меня был отключен 000-default. Во-первых, привёл его к виду:

<VirtualHost *:80>
RewriteEngine On
RewriteCond %{HTTPS} off
RewriteRule (.*) https://%{HTTP_HOST}%{REQUEST_URI}
</VirtualHost>

и включил:
sudo a2ensite 000-default

После этого, site1.ru стал редиректиться на https. На site2.ru редирект не работал.

В конфиг виртуального хоста для site2.ru добавил после настроек SSL тот же самый код что и для 000-default и привёл к виду:

<VirtualHost *:80 *:443>
  ServerAdmin admin@site2.ru
  DocumentRoot /var/www/html
  ServerName site2.ru
  ServerAlias www.site2.ru
  SSLEngine On
  SSLProxyEngine On
  SSLCertificateFile /etc/ssl/site2/domain_name.crt
  SSLCertificateKeyFile /etc/ssl/site2/private.key
  SSLCertificateChainFile /etc/ssl/site2/chain.crt
  RewriteEngine On                                                                
  RewriteCond %{HTTPS} off                                                  
  RewriteRule (.*) https://%{HTTP_HOST}%{REQUEST_URI}  
  ProxyRequests Off
  ProxyPreserveHost On
  ProxyVia full
  <proxy *>
    Order deny,allow
    Allow from all
  </proxy>
  ProxyPass / http://192.168.0.102:5000/
  ProxyPassReverse / http://192.168.0.102:5000/
</VirtualHost>

После чего редирект для https заработал и для site2.ru.