Віктор Короп

answers=[0]*n
#это тоже самое, что и
answers=[0,0,0,...,0]
#где эти "..." это еще 0 и вообщем их n

Я не занимался вк ботами, но занимаюсь тг ботами, по-этому попробую помочь.
Поскольку response - это ответ, сообщение от пользователя, т.е. масив, который содержит все об ответе, где response['items'] это будет значение либо True - есть ответ, либо False - нет ответа, но в тоже время он каким-то образом еще и масив, потому что response['items'][0]['id'] это id сообщения

Потому что у вас не предусмотрено ответ на такое сообщение, а еще надо ставить хендлер перед функцией choose_city

Не очень понимаю зачем вам это но можно так:
from datetime import datetime
now = datetime.now()
now.year/month/weekday/day/hour/minute/second/microsecond - все возможные подфункции now
Через них выражаете время, через секунды например, и когда присылается файл время сохраняется в масив и файли с соответствующими индексами в другой и когда вам нужно все файли взять тогда пусть бот уже пересилает файлы в папку. Не уверен, что это может работать, но по идее должно

answers = my_dic.keys()
clues = my_dic.values()