1. Для системных тулов, мат. вычисления, веб
2. Множество готовых батареек, качественные веб-фреймворки, живое и дружелюбное сообщество
3. Если мнение авторов питона - на сайте, мое - замечательный синтаксис, соотношение "скорость разработки - качество кода - скорость выполнения" одна из самых высоких
4. Сегодня - питон (много работы, высокие зарплаты). Завтра - скорее всего java (очень активно идет развитие стека typesafe и, мне кажется, что в будущем он займет свою довольно внушительную нишу в веб разработке. Но это завтра может настать очень не скоро, если вообще настанет. Ну и это все таки не для веб студий и не для сайтов-визиток вариант. Проекты сложности выше средней с долгосрочной поддержкой). RoR - работы меньше, оплата еще выше. Пхп - работы горы, зарплаты намного меньше. Но вообще трудно сказать. Есть еще nodejs (развивается гигантскими скачками), но не могу про него ничего сказать толкового. Работы под него довольно много, но как изнутри не знаю.
А вообще сейчас набегут Рубисты, Явисты, Пхпшники и начнется холивар, поэтому надо текать ) Изучив любой из php\python\ruby на достаточном уровне и выдавая качественный код Вы будете востребованы как специалист еще довольно долго.