D44k

На выбор:
1. Вы помещаете все .line над #image (position:relative, z-index при необходимости).
2. Работаете по координатам, предварительно обсчитав положение блоков .line.
3. Формируете эмуляцию в блоке #image (например, с помощью SVG) опять после обсчёта блоков .line.

Если на сервере можно использовать только php и нет больше не чего, придется помучатся с написанием своего сервера, если будете делать в первый раз или взять готовый пхп веб сервер, например.
Прежде чем передавать, лучше сначала упаковать, если у вас csv по 2мб.
Клиент можно на том же php написать или python, perl, nodejs, etc.

Вообще если на сервере есть хотя бы ftp, а он есть, я бы сделал через него.
На сервер ставим просто скрипт который будет управлять логинами\папками фтп, клиент же просто конектится и скачивает\грузит файлы на фтп.

Зачем изобретать велосипед? Поставьте любой маленький web-сервер, который и будет принимать соединения клиентов по протоколу HTTP, передавать файлы и параметры php скрипту.
Клиент можно написать на Си с библиотекой curl и не нужно ломать голову с передачей файлов. Всё будет работать прозрачно по протоколу HTTP. Для винды скомпилировать через cygwin.