Проблема в том, что вы установили ruby в системные либы, к которым у вашего пользователя нет привилегий доступа.
Скорее всего вы ставили ruby с сайта ruby в виде .dmg и ввели пароль во время установки.
Я советую вам ставить пакеты в песочницу при помощи
brew. Тогда у вашего пользователя всегда будет доступ к интерпретатору и либам и ввод пароля не потребуется.
