Какой-то длинный код у estry. У меня такой получился:

string str = "123456789qwerty";
string sym = @"_'*~-|\/";
string res = "";
var prob = 0.3;
Random rnd = new Random();
bool first = true;
foreach(var ch in str)
{
    if (!first)
    {
        var rch = sym[rnd.Next(0, sym.Length - 1)];
        while(rnd.NextDouble() < prob)
        {
            res += rch;
        }
    }
    first = false;
    res += ch;
}
Console.WriteLine(res);
Console.ReadLine();

P.S. Это при условии, что вставляем символы только внутри строки, перед первым и после последнего символа не вставляем. Если же надо по-другому, то чуть переделать надо будет.