Тимур Талипов

Если не устраивает вариант с абстрагированием от диска, то можешь попробовать переписать

class MyUploader < CarrierWave::Uploader::Base
  # этот метод, чтобы он динамически проверял размер первого диска
  # если он полон, то отдавал пусть на второй диск
  def store_dir
    'public/my/upload/directory'
  end
end

Покажи как реализовал с callback'ами.
У тебя получается

class User
  has_one/has_many :students 
end

Покажи callback'и пожалуйста. Зачем модель Student, если она нужна лишь для роли ?
https://github.com/elabs/pundit
https://github.com/RolifyCommunity/rolify

AngularJS

Везде где только можно, а иногда и нельзя. Веб, прикладуха, безопасность, фаззинг, сетевые демоны и т.д.